在同意与76人达成一笔重磅交易之前，波士顿凯尔特人在杰伦·布朗的谈判中遇到了一大障碍。据ESPN的蒂姆·麦克马洪报道，场外布朗的性格被一些球队视为隐患，而场上的高阶数据则对他不利。布朗的超级顶薪合同还剩三年，各队在与凯尔特人商讨交易时都对接手这份合同顾虑重重。
“每个房间里的数据分析师都不认为他能接近那个水平——这可能是联盟中差距最大的地方，”一位总经理说，“他们肯定告诉你，他们不认为他是联盟第六好的球员。而他的合同真他娘的大，续约的预期也极大。”正因如此，在雄鹿选择热火的报价送走扬尼斯·阿德托昆博之后，凯尔特人想用布朗换回丰厚回报变得更加困难。
麦克马洪还指出：“值得注意的是，在过去四个赛季以及过去八个赛季中的六个赛季里，布朗下场后凯尔特人的净效率反而高于他在场时。各队使用不同的分析模型，但共识是布朗的影响力并不像媒体投票给予他的荣誉或未来三个赛季1.83亿美元的超级顶薪合同所体现的那样出色。”另一位总经理表示：“功劳归于得分手，但他们并不总能带来球队成功。联盟里这样的球员很多——布兰登·英格拉姆、德马尔·德罗赞等等。区别在于他的薪水不是4000万，而是6000万！把这么大比例的薪资空间锁定在一名球员身上非常困难，除非他是真正的划时代人物。而他远未达到那个级别。如果你给谢伊·吉尔杰斯-亚历山大或约基奇超级顶薪，那说得通。大概就这么几个人。联盟现在变得更聪明了。而且问题是：那些愚蠢的球队同时也是吝啬的球队，所以凯尔特人无法利用他们中的任何一个。”
尽管凯尔特人无疑期待着杰森·塔图姆（他在三月中旬从跟腱撕裂中复出）能有一个完全健康的赛季，但考虑到他们在自由球员市场上的引援，球队仍能保持高水准竞争力。就在杰伦·布朗的交易震惊联盟之前，凯尔特人签下了两名老将——迈克·康利和米切尔·罗宾逊。