欧洲冠军杯——欧冠联赛的前身——从一开始就钦定了它的头号霸主：皇家马德里。从1956年到1960年，皇马连续五次夺冠，这一纪录至今无人打破。如今皇马已拥有15座欧冠奖杯，AC米兰则以8座位列其后。
据《队报》报道，1943年至1978年担任皇马主席的伯纳乌，不仅完成了球队的现代化改造，还在1955年将自己的名字赋予球场。他力挺了《队报》记者在1954年12月率先提出的欧洲冠军杯构想，并于1955年4月2日至3日在大使酒店主持了相关谈判。此后欧足联接手赛事管理，并任命伯纳乌为副主席。
传说在1956年巴黎对阵兰斯的决赛前，伯纳乌甚至起草了一份败仗演讲稿，但最终皇马以4比3逆转取胜。四年后，在格拉斯哥举行的决赛中，皇马以7比3大胜法兰克福，成就五连冠伟业。不过，欧洲赛场的统治并未带来国内联赛的绝对优势：那五年间，皇马仅赢得两次西甲冠军（1957年和1958年），且未获任何国王杯。
皇马的征途并非一帆风顺：1956年半决赛先以4比0大胜游击队，次回合却0比3告负险险过关；1957年与维也纳快速重赛后晋级；1958年决赛则需加时才击败AC米兰。那个时代的标志性球员包括迪斯蒂法诺、埃克托·里亚尔、雷蒙德·科帕和帕科·亨托。伯纳乌在1958年豪赌签下已31岁、两年未踢比赛的费伦茨·普斯卡什，后者最终为皇马攻入242球，其中1960年决赛独中四元的表现至今仍是欧冠决赛的个人进球纪录。