曼联在迈克尔·卡里克带领下获得英超第三名，下赛季将重返欧冠赛场。欧冠资格带来的收入将提升曼联的转会预算，但如果他们想在英超争冠，就必须明智地使用这笔钱。优游国际回顾了曼联此前七次获得欧冠资格后的转会窗，并对其进行了排名。
埃里克·滕哈格唯一一次拥有欧冠资金的夏窗，签下了切尔西的梅森·芒特和亚特兰大的拉斯穆斯·霍伊伦。曼联还彻底调整了门将位置——让德赫亚自由身离队，随后签下安德烈·奥纳纳和阿尔泰·巴因迪尔。乔尼·埃文斯自由转会回归，塞尔吉奥·雷吉隆和索菲安·阿姆拉巴特则以租借形式加盟。奥纳纳和巴因迪尔均出现多次失误，前者被直接认定为2023-24赛季欧冠小组赛出局的责任人。霍伊伦在欧冠小组赛打入5球，但两个赛季英超仅进14球，现已永久转会那不勒斯。芒特自加盟老特拉福德以来一直受困于伤病，过去三个赛季所有赛事仅首发32次。曼联在仅四个月后就终止了雷吉隆的租借，并决定不买断阿姆拉巴特。埃文斯或许是这个灾难性转会窗唯一成功的引援——这位中卫在2023-24赛季曼联防线遭遇伤病潮时证明了自己是可靠的选择。
尽管2019-20赛季英超排名第二，但由于新冠疫情对财务的影响，曼联的转会预算有限。唐尼·范德贝克在阿贾克斯大放异彩后带着极高声誉加盟，但始终难以适应英格兰足球，仅为曼联在英超出场6次。在1-6惨败给热刺后，曼联在转会窗恐慌性操作，截止日签下阿莱士·特莱斯、埃丁森·卡瓦尼和法昆多·佩利斯特里。卡瓦尼处子赛季各项赛事打入17球成为球迷最爱，但第二赛季进球锐减。特莱斯未能撼动卢克·肖的主力左后卫位置，佩利斯特里各项赛事仅出场25次。
从纸面上看，这无疑是最令人印象深刻的夏窗。曼联完成了期待已久的杰登·桑乔签约——他当时被认为是世界最有天赋的年轻球员之一。拉斐尔·瓦拉内从皇马加盟，克里斯蒂亚诺·罗纳尔多的回归被视为争冠最后一块拼图。但事实证明这是一个非常令人失望的转会窗：曼联不进反退，2021-22赛季仅列英超第六。C罗赛季各项赛事打入24球，但在滕哈格手下失宠，2022年11月双方协商解约。桑乔未能复制在多特蒙德的表现，经历三次外租后预计自由身离队。瓦拉内虽赢得足总杯和联赛杯，但三年老特拉福德生涯伤病不断。汤姆·希顿也在那个夏窗加盟，他比三位大牌引援待得更久，但这位替补门将仅为曼联一线队出场3次。
尽管在弗格森爵士执教的最后一个赛季（2012-13）赢得英超冠军，但曼联需要用新援进行更新换代。大卫·莫耶斯在第一个夏窗有宏大计划，目标包括法布雷加斯、蒂亚戈·阿尔坎塔拉、贝尔、赫迪拉、埃雷拉和贝恩斯。但转会窗最终沦为闹剧，他们唯一的重要引援是马鲁万·费莱尼——后者在灾难性的处子赛季中随曼联排名英超第七。这名中场本被认为会随莫耶斯一起离开，但他扭转局面，成为范加尔和穆里尼奥麾下的关键球员。他为曼联出场177次并打入一些重要进球，帮助球队赢得足总杯、联赛杯、欧联杯和社区盾。
莫耶斯下课后，范加尔接手并率队在2014-15赛季获得第四名重返欧冠。他通过签下巴斯蒂安·施魏因斯泰格和摩根·施奈德林加强了中场，同时补充了孟菲斯·德佩、马泰奥·达米安和塞尔吉奥·罗梅罗。曼联在2015年夏窗截止日以初始3600万英镑从摩纳哥签下安东尼·马夏尔。然而“施魏因斯泰格+施奈德林”的中场组合并未奏效——