截至7月5日周日，随着巴西和墨西哥相继出局，AC米兰成为2026年世界杯上意大利俱乐部中代表人数最多的球队——仍有七名红黑军团球员在继续征战，赶在葡萄牙对西班牙、美国对比利时的1/8决赛之前。
不过，尽管米兰在这次世界杯上表现出色，红黑球迷却因俱乐部传奇人物卡洛·安切洛蒂的世界杯出局而感到格外伤感。有趣的是，即便在安切洛蒂效力米兰期间，美国这片土地也从未给他带来太多欢乐。1993年夏天，AC米兰在美国捧起意大利超级杯，但安切洛蒂当时正随萨基的意大利教练组备战1994年美国世界杯——那届赛事最终以巴西在洛杉矶玫瑰碗球场击败意大利夺冠告终。
2003年的意大利超级杯决赛移师纽约举行（巧合的是，同一座城市见证了2026年世界杯上巴西被哈兰德领衔的挪威淘汰），安切洛蒂当时执教米兰，红黑军团在点球大战中负于尤文图斯。
季前友谊赛的情况则略有不同。在执教米兰的八年期间（2001-2009），安切洛蒂多次率队赴美进行夏季巡回赛，对手包括切尔西、曼联等欧洲豪门，以及美国职业足球大联盟的球队。在他的带领下，赴美备战逐渐成为米兰夏季的常规安排。
离开米兰后，安切洛蒂与红黑军团在美国的联系并未中断。作为俱乐部历史上最伟大的前教练之一，他在执教切尔西、拜仁慕尼黑和皇家马德里期间，多次返回美国与米兰进行夏季友谊赛。