在足球历史上，很少有俱乐部主席能像弗洛伦蒂诺·佩雷斯那样深刻影响球队的走向。这位皇马主席常与重磅引援、银河战舰时代和宏大的基建计划联系在一起，但过去二十年间，他的另一项遗产也逐渐清晰：对主教练岗位持续高昂的投入。据《阿斯报》报道，弗洛伦蒂诺在两次执掌俱乐部期间，为主帅花费了超过7500万欧元，包括向原俱乐部支付的解约金、赔偿金、遣散费及和解费用。总计有15位教练曾在佩雷斯麾下执教，有些人还二度上任，构成了现代皇马跌宕起伏的教练更迭史。
弗洛伦蒂诺2000年首次入主皇马时，博斯克已坐在帅位上。与后来许多教练不同，博斯克离任时没有给俱乐部造成任何遣散费支出——他的合同到期后未获续约。奎罗斯是佩雷斯时代首位任命的主帅，他从曼联加盟，签下两年合同却只待了一个赛季，皇马仍需为其剩余的一年合同支付约135万欧元。随后动荡持续：2004-05赛季，卡马乔上任后仅指挥数场比赛便辞职，获得近90万欧元补偿；助教雷蒙接替后被解雇，皇马又支付了22.75万欧元。
弗洛伦蒂诺决心寻找新方向，任命卢森博格为皇马史上首位巴西主帅。这次尝试最终失败，卢森博格于2005年12月离任，随后通过法律途径追讨剩余合同金额，法院判其胜诉，皇马被迫支付180万欧元。洛佩斯-卡罗接任，但他的任期恰逢弗洛伦蒂诺2006年辞职，因而无需赔偿。
2009年弗洛伦蒂诺重掌大权，立即开启重建。他首先选中的是佩莱格里尼，皇马为将他从比利亚雷亚尔解约支付了400万欧元，这位智利人仅执教一赛季，离去时又获得260万欧元遣散费。真正的转折点在2010年：穆里尼奥的到来彻底改变了皇马方向。刚率领国际米兰赢得三冠王的穆帅以顶级战术家身份抵达马德里，据意大利方面报道皇马为此支付了高达1600万欧元，但官方数字始终存有争议。2013年穆里尼奥离任，弗洛伦蒂诺称其为“双方协议”，无需遣散费。
接替者又是一位冠军教练——安切洛蒂从巴黎圣日耳曼加盟，皇马向巴黎支付了450万欧元解约金。安帅率队赢得期盼已久的“第十冠”，但在第二个赛季因未获重要奖杯于2015年离任，据报道这次分手花费约370万欧元。接下来是贝尼特斯，他在伯纳乌只待了数月，弗洛伦蒂诺便再次做出大胆决定，解雇贝尼特斯新增了400万欧元教练支出。答案最终来自内部——齐达内从卡斯蒂亚升任一线队主帅，几乎立刻扭转了皇马命运。连续三座欧冠冠军使齐祖成为传奇，但即便成绩斐然，他与俱乐部高层的关系逐渐恶化。2018年离任时，据报道法国人放弃了近2000万欧元的补偿；2019年回归、2021年再度离开时，他又放弃了约1200万欧元。齐达内的决定为皇马省下的钱，比弗洛伦蒂诺任期内任何一位教练都多。
洛佩特吉在2018年因离开西班牙国家队引发争议后上任，但他在马德里的停留十分短暂。签下丰厚三年合同的他，被解雇后据报道获得约300万欧元补偿。索拉里随后接任，之后也离开了。接着是安切洛蒂的第二段任期——这次皇马向埃弗顿支付500万欧元才将意大利人带回西班牙。考虑到他约1100万欧元的年薪，离任时还产生了约550万欧元的预估遣散费。弗洛伦蒂诺随后把目光投向新一代：哈维·阿隆索在勒沃库森的出色表现后回归皇马，据报道皇马支付了约1200万欧元将他签下，他离开时又增加了800万欧元的教练账单。阿尔瓦罗·阿韦洛亚则是另一次内部任命，他从卡斯蒂亚升入一线队。