卫冕冠军圣米伦在Premier Sports杯中4-0大胜邓巴顿，新援塞缪尔·拉莫斯梅开二度。同时，英冠球队格里诺克摩顿主场0-1负于低地联赛冠军林利斯戈玫瑰，爆出冷门。苏格兰杯亚军邓弗姆林竞技0-3不敌英乙冠军东基尔布莱德。邓迪两度落后最终4-2逆转艾尔德里人。福尔柯克大胜爱丁堡城。邓迪联凭借补时点球1-0险胜斯特灵阿尔比恩。此外，阿尔布罗斯、艾尔联、哈密尔顿学院、帕尔蒂克蓟花、女王公园、雷斯流浪者、罗斯郡和斯滕豪斯缪尔均取得胜利。
详细比赛中，女王公园在先失一球的情况下3-1逆转高地联赛冠军布罗拉流浪者。萨姆·尼克松第16分钟头球破门，艾丹·康诺利第29分钟扳平，迈克尔·鲁斯第61分钟反超，尼古拉·托多罗夫头球锁定胜局。凯尔蒂哈茨与女王南部1-1战平，通过点球大战获得额外一分。斯特灵阿尔比恩在比赛末段被判点球，扎克·萨普斯福德命中，邓迪联惊险获胜。阿尔布罗斯客场2-1战胜斯巴达人，安迪·温特首开纪录，布拉德利·怀特扳平，瑞安·弗林第85分钟绝杀。
圣米伦方面，拉莫斯近距离包抄得手，中场新援克里斯·莫奇里抢断对方门将扩大比分，拉莫斯随后梅开二度，托马斯·法尔科纳挑射锁定4-0。东基尔布莱德3-0战胜邓弗姆林，替补登场的刘易斯·麦克格拉坦第24分钟弧线球破门，门将谢伊·凯利两次长传助攻芬利·格雷和卡梅隆·埃利奥特得分。邓迪4-2逆转艾尔德里人，客队射门击中门将乌龙先拔头筹，查理·赖利远射扳平，萨姆·费舍尔半场任意球反超，伊桑·汉密尔顿再度扳平，随后乔·贝文和阿什利·海伊连入两球。
罗斯郡客场4-1大胜安南竞技，新援布莱恩·格雷厄姆点球首开纪录并梅开二度，阿隆·缪尔黑德打入乌龙球，康纳·兰德尔锦上添花，艾丹·史密斯终场前为安南扳回一城。帕尔蒂克蓟花6-0横扫布雷钦城，加里·麦凯-史蒂文梅开二度，奥辛·史密斯点球命中，艾丹·菲茨帕特里克、塞布·德罗兹和尤安·亨德森各有进球。斯滕豪斯缪尔2-0战胜福弗尔竞技，刘易斯·霍奇基斯第66分钟打破僵局，马修·艾特肯两分钟后扩大比分。林利斯戈玫瑰此前因未获SFA铜牌许可无缘升级附加赛，但他们在客场凭借卡勒姆·雷第58分钟的突破进球，击败英冠球队摩顿，证明了自己的实力。