在Premier Sports Cup小组赛中，十人作战的基尔马诺克凭借乔·哈吉尔在第93分钟的进球，客场1比0险胜英乙球队埃尔金城。同属苏超的圣约翰斯通在麦克迪亚米德公园球场3比0轻松击败格里诺克莫顿，卫冕冠军圣米伦则在巴尔莫勒尔球场4比0大胜科夫流浪者。
英甲新军东基尔布赖德在K-Park球场先丢一球后5比3逆转战胜邓巴顿，上演进球大战。其他获胜球队包括艾尔德里联、艾尔联、因弗内斯、蒙特罗斯、南部女王、罗斯郡和斯坦豪斯穆尔。
英甲球队南部女王在杜奇公园球场3比0轻取高地联赛球队布罗拉流浪者。球员兼教练尼基·克拉克在第14分钟首开纪录，利亚姆·史密斯在下半场三分钟内连入两球锁定胜局。蒙特罗斯客场2比0战胜英乙球队斯特灵阿尔比恩。埃万·劳登上半场罚入点球，两分钟后布莱尔·莱昂斯再下一城。
圣米伦客场轻松击败科夫流浪者。贾尔马罗·卡尔温和卢克·道格拉斯分别打入加盟后的首球，帮助克雷格·麦克利什的球队保持小组赛全胜。夏季新援萨穆埃尔·拉莫斯接基利安·菲利普斯传中打进第二球，17岁的道格拉斯打入个人首粒成年队进球。
东基尔布赖德的卡梅伦·埃利奥特上演帽子戏法，帮助球队在八球大战中击败邓巴顿。莱顿·麦金托什为客队首开纪录，埃利奥特半小时内扳平，八分钟后梅开二度，上半场即完成帽子戏法。邓巴顿在第70分钟由斯科特·霍尼曼追回一球，第81分钟麦金托什再入一球扳平，但达拉格·奥康纳和克雷格·麦古菲的进球确保东基尔布赖德获胜。
艾尔德里联凭借基安·泰勒、AJ·布里奇和亨利·利斯特的进球3比0击败英乙球队安嫩竞技。罗斯郡对阵克莱德早早破门，布莱恩·格雷厄姆开场仅两分钟就进球，理查德·钦在五分钟内再进一球。客队由内森·坎农扳回一城，但格雷厄姆下半场罚入点球确保主队3比1获胜。斯坦豪斯穆尔客场2比1击败布里钦城，迈克尔·安德森先拔头筹，布里钦城由戴尔·希尔森在半场前扳平，但戴尔·卡里克在上半场结束前的进球确保胜利。
帕尔蒂克蓟花在常规时间1比1战平利文斯顿后，通过点球大战赢得额外积分。罗比·缪尔黑德为主队先入一球，但亚历克斯·塞缪尔在第80分钟为蓟花扳平。因弗内斯客场对阵低地联赛冠军林利斯戈玫瑰，凭借瑞安·邓肯和诺亚·布廷的上半场进球轻松获胜。圣约翰斯通在珀斯3比0击败格里诺克莫顿，直到第69分钟才由杰米·古兰点球打破僵局，里斯·麦卡利尔再进一球，古兰再次罚入点球锁定胜局。
阿洛厄在2比2战平斯特兰拉尔后点球获胜。英乙客队由刘易斯·吉利先入一球，卢克·兰金扳平，阿隆·奎格再次为斯特兰拉尔取得领先，但吉利再次为阿洛厄扳平将比赛拖入点球。邓迪联租借而来的欧文·斯特顿和肯齐·米切尔下半场各进一球，帮助英冠球队艾尔联客场战胜英乙球队爱丁堡城。
基尔马诺克对阵埃尔金时遭遇减员，杰米·布兰登在第37分钟被红牌罚下。直到第93分钟，哈吉尔才打破僵局帮助球队带走三分。哈密尔顿学院在主场1比1战平雷斯流浪者后点球获胜，刘易斯·沃恩上半场点球为客队取得领先，但卡梅伦·布鲁斯六分钟后扳平比分。