转会窗最后一刻交易告吹的例子屡见不鲜，以下盘点五个令人印象深刻的案例。
2023年冬窗，巴黎圣日耳曼原本十分安静，零引援。但他们最后时刻盯上了在切尔西处境不佳的哈基姆·齐耶赫，两家俱乐部就摩洛哥国脚的租借达成一致。然而法国职业足球联盟始终没有批准这笔转会，原因是球员的合同文件提交得太迟。巴黎方面指责切尔西在发送文件时疏忽大意，最终巴黎在那个冬季没有签下任何球员。
同样因为文件问题，大卫·德赫亚加盟皇马的交易曾在西班牙闹得沸沸扬扬。皇马与曼联已就西班牙门将的转会达成协议，但确认德赫亚到来的传真在凌晨12点02分才送达，此时转会窗已关闭三分钟。这笔转会从未成行，德赫亚随后留在曼联直至2023年合同到期。
2020年，路易斯·苏亚雷斯加盟尤文图斯几乎已成定局，但交易还取决于他的入籍进程。为了完成流程，乌拉圭前锋需要参加意大利语考试——然而据《都灵体育报》报道，这场考试疑似被操纵。苏亚雷斯甚至向意大利法官承认，他在考试前一周就收到了试题和答案的电子邮件。最终苏亚雷斯签约了马德里竞技。
这可能是法国足坛最具代表性的转会窗闹剧。2011年夏天，里尔即将签下摩纳哥前锋朴主永。一切就绪，球员已经完成了第一部分体检，原定第二天结束体检后签约。然而当里尔代表清晨到酒店接人时，朴主永、他的经纪人以及翻译都不见了——他们连夜离开，连酒店房费都没付。原因是阿尔塞纳·温格直接出手截胡，向朴主永和摩纳哥开出了更高的报价。不过这次截胡并未取得理想效果，朴主永在阿森纳四年只踢了七场比赛。
2021年夏天，拉齐奥急需一名边锋，看中了菲利普·科斯蒂奇。谈判非常艰难，一直拖到转会窗最后几天。但交易最终告吹，因为据报道拉齐奥高层把报价发错了邮箱地址。故事还没有结束——据德国天空体育和球员经纪人透露，法兰克福高层故意提供了错误的邮件地址，以确保转会无法完成。最终夏窗关闭，这笔转会从未发生。