扬·迪奥曼德转会巴黎圣日耳曼的运作在看似一切就绪的情况下，最终却在最后一刻告吹。这样的例子在转会窗历史上并不少见，以下就是几个令人印象深刻的案例。
2023年初的冬窗，巴黎圣日耳曼原本非常安静，没有任何引援。但他们在最后时刻突然出手，盯上了在切尔西处境不佳的哈基姆·齐耶赫。两家俱乐部就这位摩洛哥国脚的租借达成了协议。唯一的问题是，法国职业足球联盟（LFP）最终没有批准这笔转会，因为球员的合同文件送达时间过晚。巴黎方面指责切尔西在发送文件时疏忽大意。结果，巴黎在那个冬窗没有签下任何球员。
2015年夏天，曼联与皇马已就德赫亚的转会达成一致。然而，确认德赫亚加盟的传真文件在凌晨12点02分才送达，此时转会窗已关闭了三分钟。这笔交易最终告吹，西班牙门将因此一直留在曼联直到2023年合同到期。
2020年，苏亚雷斯加盟尤文图斯的交易几乎板上钉钉，但需要完成入籍程序。为此，这位乌拉圭前锋必须参加意大利语考试。然而据《都灵体育报》报道，这次考试涉嫌作弊。苏亚雷斯后来向意大利法官承认，他在考试前一周就通过邮件收到了考题和答案。最终他转投了马德里竞技。
2011年夏天，里尔原本已和摩纳哥就朴主永的转会达成一致，球员已完成第一部分体检，准备第二天完成剩余程序并签约。然而当里尔工作人员清晨到酒店接人时，却发现朴主永、他的经纪人以及翻译都不见了——他们连夜离开，甚至没有支付房费。原因是温格用更高的报价将这位韩国前锋从里尔手中抢走，但这一招并未奏效——朴主永在阿森纳四年只踢了7场比赛。
2021年夏天，拉齐奥急需一名边锋，盯上了科斯蒂奇。谈判异常艰难，一直拖到转会窗最后几天。最终交易告吹，原因是拉齐奥高层据称将报价发错了邮箱地址。但故事并未结束——据《天空体育》德国版和球员经纪人的说法，法兰克福方面故意提供了错误的邮箱地址，以此阻止转会。结果转会窗关闭，这笔交易从未发生。